Pengertian Reaksi perisiklik
Reaksi perisiklik
berupa reaksi poliena
terkonjugasi yang berlangsung
dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN2 yakni ikatan ikatan lama
terputus ketika ikatan baru
terbentuk dan semuanya
terjadi dalam satu
tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu
keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi
Macam macam reaksi
perisiklik
Terdapat tiga tipe utama
reaksi perisiklik:
1. Reaksi siklo adisi
Dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin.
Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah
menjadi ikatan sigma. Contoh reaksi
sikloadisiialah reaksi Diels-Alder,
Macam
macam reaksi perisiklikTerdapat tiga tipe utama reaksi perisiklik:1. Reaksi
siklo adisi Dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua
ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma. Contoh reaksi sikloadisiialah reaksi
Diels-Alder,
Kedua
pereaksi dalam reaksi Diels-adler digolongkan sebagai Diena dan dienofil.
reaksi Diels-Adler tidak berlangsung
melalui zat antara
bersifat ion, namun
diena dan dienofilnya
mempengaruhi laju reaksi.
2. Reaksi
elektrosiklik
adalah antar-ubahan (interconversion) serempak dari suatu poliena
berkonjugasi dan suatu sikloalkena. Reaksi kebalikannya, yaitu reaksi pembukaan
cincin, berlangsung dengan mekanisme yang sama, tetapi dengan arah berlawanan.
Sedangkan penataan ulang sigmatropik ialah geseran intermolekul serempak dari
suatu atom atau gugus atom.
Senyawa
2,4,6-Oktatriena merupakan senyawa hidrokarbon berantai delapan tak jenuh
berikatan ganda. Jumlah ikatan ganda pada senyawa ini adalah tiga oleh karena
itu senyawa ini termasuk dalam kelompok triena. Ikatan ganda pada
2,4,6-oktatriena berselang-seling sehingga memungkinkan electron gugus fungsi
dapat dipindahkan sepanjang rantai karbon atau dengan kata lain ikatan ganda
pada senyawa ini dapat mengalami konjugasi. 2,4,6-oktatriena yang lebih umum
dipasarkan dalam bentuk 2,6-dimetil-2,4,6-oktatriena.
Senyawa
2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena dapat mengalami
sikloadisi [6+4]. Hal ini karena 2,4,6-oktariena memiliki 6 elektron
pisedangkan1,3-butadiena memiliki 4 elektron pi. Reaksi sikloadisi [6+4] adalah
jenis sikloadisi antara sistem pi enam atom dan sistem pi empat atom, yang
mengarah ke cincin beranggota sepuluh. Reaksi sikloadisi [6+4] merupakan reaksi
sikloadisi tingkat tinggi. Berikut reaksi yang terjadi
Sedangkan
reaksi elektrofiliknya dapat dilihat pada reaksi di bawah. 2,4,6-oktatriena
dapat mengalami reaksi elektrosiklik melalui dua mekanisme. (2E, 4Z,
6E)-oktatriena dapat bereaksi menjadi cis 5,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiena
dengan gerakan disrotasi. Sementara itu
(2E, 4Z, 6Z)-oktatriena dapat bereaksi menjadi cis 5,6-dimetil-1,3-sikloheksadiena
dengan gerakan konrotasi.Sebaliknya (2E, 4Z, 6E)-oktatriena dapat bereaksi
menjadi trans 5,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiena dengan gerakan konrotasi dan (2E,
4Z, 6Z)-oktatriena dapat bereaksi menjadi trans 5,6-dimetil-1,3-sikloheksadiena
dengan gerakan disrotasi
3. Reaksi penataan ulang sigmatropik
dikelompokkan
berdasarkan sistem penomoran rangkap yang merujuk ke posisi-posisi relative
atom yang terlibat dalam perpindahan.
Pada senyawa 2,4,6-oktatriena, penataan-ulang sigmatropik yang terjadi adalah
penataan-ulang sigmatropik [3,3]. Hal ini karena atom 3dari gugus berpindah
menjadi terikat pada atom 3 dari rantai arkenil..
Dari uraian materi diatas terdapat
beberapa masalah, untuk itu mari kita diskusikan agar pemahaman materi dapat
diterapkan dengan maksimal :
1. pada reaksi perisiklik itu terdapat reaksi penataan ulang sigma, bagaimana reaksi ini dapat terjadi?
2. jelaskan mengapa senyawa diena hanya bereaksi dalam bentuk s-cisnya saja?
3. bagaimana cara memprediksi sifat stereokimia dari produk diels alder?
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden,
1985. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.PINE, Stanley H. 1988.
Kimia Organik Jilid 2. Bandung : ITB-Press.
Baiklah akan saya coba jawab
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
BalasHapusSangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
Terimakasih Afni
BalasHapus3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
Terima kasih,
BalasHapusSaya akan membantu menjawab permasalahan di atas
1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
BalasHapusHello nay:))
BalasHapus3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
Halo afnay,terimakasih ilmunya.
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi.
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi.
Terima kasih,
BalasHapusSaya akan membantu menjawab permasalahan di atas
1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
Haiiiii afnii
BalasHapusMau coba jawab no 1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
Halo Afni, menurut saya jawaban nomor 1 : Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
BalasHapusMau coba jawab no 1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik
BalasHapusTerima kasih,
BalasHapusSaya akan membantu menjawab permasalahan di atas
1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
Baiklah akan saya coba jawab
Hapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
Halo Afni, menurut saya jawaban nomor 1 : Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
BalasHapus1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
Terimakasih afni
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
Terimakasih afni
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
BalasHapusSangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
Hai siti
BalasHapus1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
Makasih afni
BalasHapus1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
Terima kasih afney. Saya akn mncba jawab no 2 yaa : Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
BalasHapusSangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
Menurut saya produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
BalasHapus1. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial tergantung pada fase-fase dari orbital yang berinteraksi dalam HOMO suatu sisitem radikal hipotetik.
BalasHapus2. Karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih antara orbital π dari diena dalam konformasi trans dengan orbital π dari dienofil terlalu kecil. Dan orbital π dari diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan.
Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.
BalasHapusTerimakasih atas meterinya
BalasHapus3. Produk reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik terhadap substituen (mengikuti konformasi reaktan). Sebagai contoh, reaksi antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Sedangkan, reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans.